W serwisie można przeglądać m.in. obrazy Berlina, Monachium, Frankfurtu nad Menem i Augsburga. Ich zbieranie rozpoczęto w maju 2011 roku. Od sierpnia do września właściciele lub lokatorzy mieszkań i domów mieli możliwość złożenia wniosku, by ich nieruchomość nie była fotografowana.
Jeszcze w tym roku w StreetSide znajdą się zdjęcia niemieckich ulic o długości 150 tys. km – przede wszystkim dla 50 miast powyżej 100 tys. mieszkańców.
StreetSide jest odpowiedzią Microsoftu na serwis Google StreetView. Od swojego konkurenta różni się przede wszystkim tym, że dla niektórych miejsc panoramy są łączone w zdjęcie jednej strony ulicy, które można płynnie przeglądać, a nie przeskakiwać między kolejnymi obrazami. Na razie dla Niemiec opcja ta nie jest jednak dostępna.