Dotychczas usługa Streetside – podobnie jak inne serwisy tego typu – oferowała przeglądanie jednocześnie tylko jednego zdjęcia panoramicznego. Obejrzenie całej ulicy wymagało przeskakiwania między kolejnymi panoramami. W nowej wersji Streetside zdjęcia panoramiczne połączono w jednolitą mozaikę, co umożliwia płynne przeglądanie obrazu całej ulicy.
W górnej części przeglądarki użytkownik może natomiast śledzić swoje położenie na mapie, a w dolnej zamieszczono podziałkę oraz informacje o firmach i instytucjach znajdujących się w oglądanych właśnie budynkach. Jeśli natomiast chcemy obejrzeć przeciwną stronę ulicy, w lewym górnym rogu wystarczy kliknąć znak zawracania.
Nowa wersja Streetside została opracowana przez Interactive Visual Media – jedną z grup badawczych Microsoftu.